Henry (Adam Sandler) is een typische vrouwenverslinder en het komt maar zeer zelden voor dat hij écht verliefd wordt. Als dat dan toch gebeurt, blijkt hij bepaald niet de makkelijkste uitgekozen te hebben. Lucy (Drew Barrymore) lijdt namelijk aan geheugenverlies.
50 First Dates
Na een auto-ongeluk is Lucy's kortetermijngeheugen zo aangetast dat ze zich van de vorige dag niets meer herinnert. Als Henry op een avond als een blok voor haar valt en het stel in bed belandt lijkt er niets aan de hand.
Tot ze de volgende morgen wakker worden. Lucy weet namelijk niet meer wie er naast haar ligt.
Henry wil in 50 First Dates toch haar hart veroveren. Daar zal hij flink voor moeten werken: in Lucy's ogen ontmoet ze Henry steeds voor het eerst, dus moet hij haar iedere dag opnieuw veroveren.
Boston Red Sox
Aan het einde van 50 First Dates heeft Henry een videoboodschap voor Lucy. Hierin legt hij uit wat er allemaal is gebeurd sinds haar ongeluk.
Daarnaast laat hij een kaart zien waarop staat dat de honkbalploeg Boston Red Sox kampioen is geworden met daarop volgend een kaart waarop staat: grapje!
Vlak nadat de film uitkwam gebeurde iets wat in de ogen van veel sportliefhebbers onmogelijk was. The Red Sox werden – voor het eerst in 86 (!) jaar – kampioen.
