Brooke (Jennifer Aniston) en Gary (Vince Vaughn) zijn al twee jaar samen, maar vooral Brooke is niet meer zo zeker van de relatie. Ze vindt dat ze te weinig aandacht krijgt van haar vriend en besluit de relatie te verbreken. Ze hoopt dat hij haar gaat missen en meer zijn best gaat doen voor haar.
Slechte adviezen
Helaas mislukt het plan van Brooke. Gary begrijpt niet waar ze mee bezig is en ze volgen beiden de slechte adviezen van hun familie op. Wat volgt is een hevige strijd tussen de seksen, zonder echte winnaar.
Ouders
De oplettende kijker kan de ouders van Vince Vaughn spotten in de film. De moeder van de acteur is te zien als toerist en zijn vader speelt de vader van Jennifer Aniston. The Break-Up kreeg gemengde recensies, maar bracht veel geld op.