Ooit was Jack Deebs (Gabriel Byrne) een ordinaire oplichter. Tot hij achter de tralies belandde.
Cool World
In de cel had hij weinig te doen. Om de verveling tegen te gaan, sloeg hij aan het tekenen.
Met succes: Deebs creëerde een stripserie met femme fatale Holli Would in een van de hoofdrollen. In Cool World gaat zijn fantasie met hem aan de loop.
Holli lokt hem zijn eigen stripwereld in. Ze wil hem verleiden om zo zichzelf tot leven te kunnen wekken.
De bevolking van Cool World bestaat volledig uit getekende stripfiguren. Op de stoere detective Frank Harris (Brad Pitt) na.
Hij heeft een waarschuwing voor Jack: wat hij ook doet, hij moet zorgen dat hij niet voor Holli's charmes valt. Als dat gebeurt, verdwijnt te grens tussen de stripwereld en de echte wereld.
Brad Pitt
Regisseur Ralph Bakshi wilde dat Brad Pitt de rol van Jack Deebs zou spelen. Pitt zelf zag dat ook wel zitten.
Productiemaatschappij Paramount stak er een stokje voor. Pitt speelt in Cool World nu de rol van stripdetective Frank.