Eve werkt als redacteur voor uitgeverij Romantic Reads, een bedrijf dat is gespecialiseerd in romantische lectuur. Ze houdt van haar werk, ook al gelooft ze niet echt in ware liefde en is ze ook niet zo van de romantiek. Wanneer Arthur en Ruth, schrijversduo en echtpaar, besluiten een langere vakantie te nemen om Valentijnsdag te vieren, mag Eve gebruik maken van hun huis. Eve kijkt in Cupids on Beacon Street ernaar uit om in een nieuwe, frisse omgeving zich rustig te concentreren op het redigeren van hun nieuwste boek.
Cupids on Beacon Street
Wat het echtpaar echter vergeet te vertellen is dat hun neef Jake ook hun huis is beloofd. Hij is zelfhulpcoach en is van plan dagelijks workshops met een romantisch thema te organiseren. Eve stemt in Cupids on Beacon Street uiteindelijk met tegenzin in om het huis te delen en daarnaast gaat ze elke workshop met Jake samenwerken.
Tegenpolen
Eve hoopt inspiratie op te doen terwijl ze aan de roman werkt. In het begin is het heel duidelijk dat zij en Jake in Cupids on Beacon Street complete tegenpolen zijn, maar al snel merken ze dat ze steeds hechter worden en uiteindelijk zeer onverwacht een stel worden. Wellicht is hun verhaal ook romantisch genoeg voor een boek.