Maar Tripp is nog helemaal niet van plan om het ouderlijk nest te verlaten, want hij heeft het daar veel te goed!
Sarah Jessica Parker
Moeder Sue (Kathy Bates) en vader Al (Terry Bradshaw) zitten in Failure to Launch met de handen in het haar. Hoe kunnen ze hun zoon in hemelsnaam het huis uit krijgen? In hun zoektocht naar een oplossing komen ze uit bij Paula (Sarah Jessica Parker). Zij is in te huren als 'interventionist'. Door Tripp te verleiden, moet ze hem zover kunnen krijgen dat hij op zichzelf wil gaan wonen. Maar wat als Paula Tripp leuker vindt dan ze eigenlijk toe wil geven?
Matthew McConaughey
Matthew McConaughey en Sarah Jessica Parker kenden elkaar al voor de opnames van Failure to Launch begonnen. In 2000 had McConaughey een gastrolletje in Sex and the City. De acteur speelde in die aflevering zichzelf. Hij neemt contact op met Carrie (Sarah Jessica Parker) omdat hij haar columns wil verfilmen.