Hugh Grant speelt de keurige Britse kunsthandelaar Michael. Hij is smoorverliefd op zijn liefje Gina Vitale (Jeanne Tripplehorn) en wil dolgraag met haar trouwen.
Mickey Blue Eyes
Michael schraapt al zijn moed bij elkaar en stelt haar De Grote Vraag. Dikke teleurstelling dus als Gina nee zegt.
Ze legt hem ook uit waarom: Gina houdt zielsveel van Michael, maar ze kan niet met haar trouwen vanwege haar vader. Frank Vitale (James Caan) is een invloedrijke maffiabaas.
Daar laat Michael zich in Mickey Blue Eyes niet door uit het veld slaan. De liefde laat zich niet tegenhouden door wat akkefietjes met de maffia.
Wiseguy
Om Gina's angst weg te nemen en haar alsnog voor zich te winnen, besluit Michael de maffia tegen te werken. Dat loopt niet helemaal zoals gepland: de charmante Frank ontvangt Michael met open armen.
So far so good, maar voor Michael het goed en wel in de gaten heeft, heeft Frank hem voor zijn karretje gespannen. Frank verzint zelfs een alter ego voor Michael: de beruchte gangster Mickey Blue Eyes uit Kansas.
