Winnie (Paniz Zade) schrijft voor een lifestylewebsite en heeft in haar vrije tijd een anonieme blog over haar liefdesleven onder het pseudoniem Luckless. Na een rampzalige date met rokkenjager Holden (Brett Donahue) wordt haar blog heel populair.
Luckless in Love
Haar baas biedt haar een eigen column aan, maar dan moet ze wel met Holden blijven daten.