Chloe Grange (Lacey Chabert), directeur van een chique restaurant in Portland, gaat voor een week naar het wijngebied van Oregon. Haar vader kan haar hulp in My Secret Valentine goed gebruiken tijdens het valentijnsdagwijnfestival. Het biedt Chloe ook een moment om na te denken over een baan die ze aangeboden heeft gekregen.
My Secret Valentine
Chloe twijfelt al een tijdje over haar carrière in de restaurantwereld. Ze kan niet hogerop komen tenzij ze zelf een restaurant bezit, maar ze weet niet wat voor andere carrière haar net zoveel passie zou brengen. Bij haar vaders wijnmakerij ontdekt ze dat hij na het overlijden van haar moeder met pensioen wil gaan en de wijnmakerij wil verkopen aan een groot bedrijf uit New York.
Ontmoeting
Dit grote bedrijf wordt geleid in My Secret Valentine door Seth Anderson (Andrew W. Walker), een stadsjongen zonder wijnkennis, maar wel met zakelijk inzicht. Hij hoopt op deze deal. Chloe heeft niets tegen Seth persoonlijk, maar vertrouwt niemand die alleen uit is op zakelijk gewin zonder passie voor wijn.
Terwijl Chloe en Seth elkaar tegenwerken, ontstaat er een onverwachte wending. Chloe raakt namelijk geïntrigeerd door een mysterieus persoon met wie ze begint te flirten door middel van briefjes die ze uitwisselen. Ze is zich echter niet bewust van het feit dat deze anonieme romanticus in werkelijkheid Seth is.
