Eigenlijk is het al meteen duidelijk: Jonathan en Sara zijn voor elkaar gemaakt. Maar ja, ze hebben allebei al een ander. Dus als ze elkaar tegenkomen bij het kerstshoppen in New York, staan ze daar helemaal niet bij stil.
Serendipity
Daar komt in Serendipity wel verandering in. Die toevallige ontmoeting tussen twee wildvreemden loopt uit op een heerlijke dag. Maar toch: Sara en Jonathan zijn allebei al bezet. En omdat ze er ook allebei niet de persoon naar zijn om hun partner te bedriegen, gebeurt er niets. Bovendien, zegt Sara, als ze echt meant to be zijn, komen ze elkaar later in het leven vast nog een keer tegen.
Jaren later blijkt het bloed inderdaad te kruipen waar het niet gaan kan. Jon en Sara staan allebei op het punt te gaan trouwen. Dat zet hen aan het denken. Zijn ze op die ene dag in New York niet de liefde van hun leven misgelopen?
Twin Towers
Hoewel de opnames van Serendipity plaatsvonden voor de aanslagen van 11 september 2001, zie je de Twin Towers niet terug in de film. Na de aanslagen dook regisseur Peter Chelsom in de montagekamer om de torens uit zijn film te poetsen.