James Shannon III (Chris O'Donnell) ziet zijn alleenstaande vrienden een voor een trouwen.
The Bachelor
Shannon denkt zelf nog niet aan trouwen, totdat zijn vriendin Anne Arden (Renée Zellweger) het boeket vangt op de bruiloft van zijn vriend Marco (Artie Lange). Opeens denkt Shannon dat hij nu niet meer kan achterblijven. Hij besluit Arden ten huwelijk te vragen, maar doet dat op zo'n klungelige manier dat zij hem afwijst.
Grote erfenis
Niet veel later krijgt Shannon te horen dat zijn opa is overleden. Hij laat hem een erfenis van 100 miljoen achter. Er is echter één kanttekening: Hij moet wel voor zijn dertigste getrouwd zijn, anders erft hij niks. Shannon viert morgen zijn dertigste verjaardag. Aangezien zijn vriendin nergens is te bekennen, gaat hij in de film The Bachelor al zijn exen af om een bruid te vinden, met nog maar 24 uur op de klok.
Oud verhaal
Komt dit verhaal je een beetje bekend voor? Dat kan kloppen, want The Bachelor is losjes gebaseerd op de Buster Keaton-klassieker Seven Chances uit 1925. In die film ging het om Jimmie Shannon, die voor zijn zevenentwintigste verjaardag voor 7 uur 's avonds getrouwd moest zijn om 7 miljoen dollar te erven.
