De veelbelovende jonge ijshockeyer Chris Pratt (Joseph Gordon-Levitt) loopt een hersenbeschadiging op bij een auto-ongeluk. Zijn ijshockeycarrière komt hierdoor abrupt ten einde. Na een tijdje werkloos te zijn geweest, gaat hij aan de slag als conciërge bij een bank.
The Lookout
Op een dag loopt hij daar zijn oud-klasgenoot Gary (Matthew Goode) tegen het lijf. Gary stelt voor om de bank te beroven.
Als Chris, die de bank goed kent, op de uitkijk staat moet dat in The Lookout toch een fluitje van een cent zijn zou je zeggen...
Joseph Gordon-Levitt
Gordon-Levitt speelt in The Lookout een man met hersenbeschadiging. Ter voorbereiding sliep Joseph Gordon-Levitt weinig en werkte hij hard in de sportschool.
Dit moest ervoor zorgen dat hij er tijdens het filmen extra gedesoriënteerd uit zou zien. Hij raakte ook bevriend met mensen die hersenletsel hadden opgelopen. Tot slot las hij het boek The man with a shattered world: the history of a brain wound.
.
Chris Pratt
Hollywoodster Chris Pratt deed auditie voor de rol die zijn eigen naam draagt. De producenten van The Lookout zagen in hem niet hun ideale Chris Pratt.