Michael Dorsey (Dustin Hoffman) kan maar niet aan rollen komen. Tot hij zich verkleedt als vrouw van middelbare leeftijd en als Dorothy Michaels auditie doet voor een soapserie. Dorothy krijgt de rol en haar personage is al snel razend populair.
Tootsie
Dorsey voelt zich gesterkt in zijn keuze voor het leugentje om bestwil. Tot hij in Tootsie merkt dat hij verliefd wordt op zijn tegenspeelster Julie (Jessica Lange). Dat stelt hem voor een dilemma: kiest hij voor zijn carrière en stopt hij zijn gevoelens weg of is hij eerlijk en brengt hij daarmee zijn goed lopende carrière in gevaar?
Mannen als vrouwen
Mannen die zich voordoen als vrouwen zijn een geliefd onderwerp voor films. Vaak levert dat vooral flauwe en platte grappen op, maar er zijn uitzonderingen, zoals de klassieker Some Like It Hot. Ook Tootsie blijft aan de goede kant van de streep. Dat komt door het sterke scenario en door hoofdrolspeler Dustin Hoffman.
Voorbereiding
Dustin Hoffman probeerde zijn rol in Tootsie als Dorothy uit door zich tijdens een ouderavond op school voor te doen als de tante van zijn dochter. De diverse docenten hadden niet door dat ze met Dustin Hoffman te maken hadden. De filmcrew bracht Dustin Hoffman alleen slecht nieuws wanneer hij in drag was. Ze zeiden dat hij "veel aardiger was als vrouw".