Grady Tripp (Michael Douglas) schreef zeven jaar geleden een briljante debuutroman, maar sindsdien komt er niets fatsoenlijks meer uit zijn vingers. Verder doceert hij Engels aan een universiteit.
Wonder Boys
Terwijl hij werkt aan zijn langverwachte tweede roman, die maar niet af lijkt te komen, maakt hij er op liefdesgebied een puinzooi van. Deze chaos is grotendeels zijn eigen schuld, aangezien hij relaties heeft gehad met de vrouw van zijn baas en een van zijn studenten. Zijn leven wordt er niet makkelijker op wanneer een student, James Leer (Tobey Maguire), van hem een uitzonderlijk schrijftalent blijkt te zijn.
Gary beleeft in Wonder Boys met deze Leer een knotsgek weekend, met een onverwachte wending. Gary krijgt de kans om zijn leven weer op de rails te krijgen en zijn roman eindelijk te voltooien.
Bob Dylan
Filmregisseur Curtis Hanson is al zijn hele leven een grote fan van Bob Dylan. Hij trok de stoute schoenen aan en benaderde de zanger persoonlijk om een nummer te schrijven voor zijn film Wonder Boys. Dat was een schot in de roos aangezien Dylans Things Have Changed de Oscar verdiende voor beste originele lied.
